Raspberry Pi 3B+のRaspbian JessieからStretchへのアップグレード

Raspberry Pi OSのメジャーアップグレードの手段として推奨されているのは、新しいSDカードに焼き直す「ReImage」なのは重々承知も、遠隔地にある Raspberry Pi 3B+をssh越しにaptパッケージマネージャを使い、サポートの切れた Raspbian Jessie から Stretch への アップグレード をしてみました。

Jessieサポート終了による弊害

DebianのwikiページによるとDebian Jessie のサポートは2020年6月30日に終了済みで、Raspbianもこれに準じてレポジトリから既にJessieを引き揚げていました。

ブラウザで開いてみてもこの通りで、ここにもうJessieはいません。

サポート終了後にJessieを最終版へ更新

Stretchへのアップグレード前に現在のJessieを最終版へアップデートするためには、参照先をレガシーレポジトリへ変更する必要がありました。

早速、 sources.list を以下のように書き換えます。

 

Webminの公式レポジトリとのやり取りでエラー

こうしてJessieの基本的なアップデートは再び可能になりましたが、このデバイスに入っているWebminのレポジトリのhttps接続エラーは相変わらずで、 apt update で次のエラーが出力されます。

こちらのフォーラムによると、JessieのOpenSSLが古すぎることに起因する問題なようです。

まずは、 jessie-backports レポジトリを source.list に暫定追加。

このとき apt update を実行すると、追加したレポジトリの鍵が無いと警告を受けますが、

OpenSSLを新しくしないことにはどうしようもないので、このまま、追加したレポジトリを指名して、OpenSSLをインストール（更新）します。途中、証明書が無いことについてのプロンプトを受けますが、「Y」でインストール処理は完走。

続いてLet’s Encryptのルート証明書を更新します。

一連の作業を終えて再びOpenSSLのバージョンを確認すると、小数点以下の末尾が少し進んだのですが、Webminレポジトリのエラー解消には至りませんでした。

 

StretchやBusterが動作する他のRaspberry Piでは問題無いことから、OSのアップグレードが解決してくれると信じて、一旦Webminレポジトリをコメントアウトして、Jessieでの更新が無い状態にして先に進みます。

 

JessieからStretchへ振り向けてアップグレード

上述でレガシーレポジトリに振り向けた sources.list を再び元のサーバへ戻し、JessieからStretchへ振り向かせます。さらに、 sources.list.d/ 内にもレポジトリを記したファイルがあれば同様にJessieからStretchへ。

この状態でapt updateを実行すると、

そしていよいよStretchへのアップグレードを始めます。

長いインストール作業中、何度かグラフィカルなプロンプトで設定ファイルを上書きするかどうか聞かれることがあります。見に覚えのある事項であれば上書きせずに現在のファイルを維持で。

さらには、インストールを反映させるためにサービスの再起動を適宜しても良いか聞かれますが、インストール中にsshが切れては困るので「No」を選択。

するとしばらくして、どうしても再起動させたいサービスがあり、その中にsshが挙がっているので青ざめますが、現在のsshセッションには影響は無いことがわざわざ記されており一安心。

こうして1時間以上掛けてアップグレードは完走しました。デバイスの再起動後Stretchを確認し（OpenSSLのバージョンもだいぶ進みました）、問題が無ければ不要になったパッケージを削除します（削除される数が多いので、本当に消して良いのかチェックを忘れずに）。

なお、アップグレード中は無効にしていたWebminレポジトリを有効に戻すと、無事にアップデートすることが出来ました。

 

今回アップグレードしたStretchも2022年上半期でサポート終了を迎えてしまうことから、この状態で数ヶ月運用して問題が無ければ、同じ方法でBusterへのアップグレードを考えています。